Nota Histórico-Artística:
Montalvão foi uma importante povoação do Alto Alentejo nos primeiros tempos da monarquia portuguesa. A necessidade de protecção deste sector da fronteira, aliada à pouco efectiva presença populacional, determinou que a localidade se instituísse como sede de um território vital para a sobrevivência da ordem cristã na região. Não admira, por isso, que tenha sido Comenda da Ordem de Cristo, instituição que terá estado na origem do castelo que genericamente chegou até nós. A sua construção tem sido apontada no reinado de D. Dinis, mas o monumento carece ainda de um estudo arqueológico mais vasto que permita extrair conclusões acerca das fases de ocupação por que passou.
A fortaleza baixo-medieval não terá sido uma obra de grande envergadura, na medida em que, nos inícios do século XVI, Duarte d'Armas desenhou-a como tendo apenas uma muralha, sem qualquer torre anexa, fazendo-se o acesso ao espaço intra-muros por porta única.
Essa entrada foi reconstruída um século depois, por certamente apresentar grande ruína, adquirindo então a feição classicizante, de lintel recto entre pilastras que suportam uma arquitrave, que ainda hoje ostenta, e que contrasta com o aparelho miúdo e irregular com que a cerca que define o castelo foi executada.
Ippar – Instituto Português do Património Arquitectónico